Да. Может забеременеть!
Есть только один 100% способ предохранения. Не заниматься сексом вообще! Все остальные способы оставляют маленькую вероятность наступления беременности.
Смотря как вы предохраняетесь. Если используете прерванный акт, то вероятность забеременеть крайне велика. Один хитрый неконтролируемый сперматозоид, который никто не заметил и не почувствовал, - и всё! Готовьте детскую кроватку.