Фильм можно закинуть только если это iPod nano последнего поколения, на все предыдущие модели его закинуть не получится. Закидывается фильм через программу iTunes - так же как и музыка. Возможно, предварительно фильм придется сконвертировать специально под iPod - для этого существуют специальные программы.
Если iPod последнего поколения, то нужно будет сконвертитовать и перенести в iTunes, выбрав слева "Фильмы". Вот пишут про прогу, которая хорошо конвертит:
проблема была как раз в конвертировании*