С чего начать в пути становления хакером?

можно и самому, если именно хакером (хакер от англ. to hack - ломать, взламывать).
Для начала тут поможет советская литература (времен первых компьютеров) про ЭВМ и т.п. - там хорошо и доступно объясняются основы - устройство, функции, принципы информации - биты, байты, системы исчесления, их роль и области применения и т.п., одним словом - основы.
Далее самое сложное и долго, что может занять лет пять, а то и больше (если хочешь быть неплохим хакером) - нужно обучиться программированию и системному администрированию - от первого язык программирования (PHP, java, c# (один из них)), но это не столь важно, так что можно обойтись и без программирования, а от второго - устройство и принцип работы (в доскональности!): операционных систем, сетей, средств и методов защиты. Ну и там по мелочам еще - потом сам разберешься.
Подводные камни:
темп обучения в разы ниже темпа роста технологий, так что это может на довольно большое время увеличить сроки обучения.
P.S.
это случайно тебя не анонимусы с лулзами толкнули на эту идею?