Тетя Вики говорит о том, что еще в средние века применялся такой элемент постройки. Тогда еще бомжей точно не было, потому что бутылки тогда еще не принимали)
Оказывается, самое интересное - у меня на даче тоже есть пентхаус, просто у нас в стране прижилась более благородная манера именовать такой чердак мансардой.
Первоначально, скорее всего - люди Без Определенного Места Жительства.